Principios Inmediatos Orgánicos (Biomoléculas Orgánicas)

Son cadenas carbonadas. El carbono es un átomo de valencia 4: 4 electrones desapareados en la capa de valencia, con lo cual tiende a formar cuatro enlaces covalentes. Es tetravalente.

Tiene cierta tendencia a unirse entre sí, con H y O. Con O, forma un doble enlace (divalente): C = O.

Ejemplos de Grupos Funcionales

• Compuestos insaturados:
  1. Simples enlaces: C – C
  2. Dobles enlaces: C = C
  3. Triples enlaces: C ≡ C

Glúcidos (Azúcares – Carbohidratos)

El nombre carbohidrato viene porque en los más simples, las proporciones entre átomos de O y H son como las del agua: C₆H₁₂O₆ o (CH₂O)₆.

En esencia están formados por C, H y O. En algunos casos se puede incorporar algún otro elemento como el N. Son muy comunes en la naturaleza (compuestos primarios) ya que son los primeros que forman los autótrofos. Sus funciones suelen ser estructural, energética y de reserva, más allá de funciones minoritarias de algunos glúcidos.

Clasificación

Según su Hidrólisis (Ruptura de Moléculas por la Acción del Agua)

• No hidrolizables: Osas (Monosacáridos): polialcoholes con un grupo carbonilo.

Cadenas carbonadas de 3 a 7 carbonos. Las más comunes son de 5 carbonos (Pentosas: ribosa y desoxirribosa) y de 6 (Hexosas: glucosa, fructosa y galactosa).

• Según el número de carbonos pueden ser:
  • Aldosas (aldehídos). Grupo carbonilo en extremo de cadena – no debe haber otro C.
  • Cetosas (cetonas). El grupo carbonilo no está en extremo de cadena.

Estas fórmulas extendidas se llaman fórmulas de Fischer. Para escribirla, se pone una coma en cada carbono para no confundirlo con el número atómico. Se numeran a partir del grupo más importante.

La glucosa, la fructosa y la galactosa tienen la misma fórmula empírica C₆H₁₂O₆. La ribosa tiene fórmula C₅H₁₀O₅, y la desoxirribosa, C₅H₁₀O₄ porque pierde un átomo de O.

Isomería

Se habla de compuestos que, teniendo la misma fórmula empírica de proporciones entre átomos, su comportamiento y propiedades difieren. Los polisacáridos suelen tener isomería.

• Isomería funcional: misma fórmula pero distinta posición del grupo funcional.
• Isomería óptica: varía el comportamiento frente a la luz polarizada. Ante ella, las moléculas pueden ser dextrógiras si desvían la luz polarizada hacia la derecha, o levógiras si la desvían hacia la izquierda.
• Isomería espacial: distinta distribución de los grupos funcionales en el espacio. Eso da lugar a muchas maneras de escribir las fórmulas. Es el caso de las formas D y L, que indican cómo están distribuidos los grupos OH y H en la molécula. El criterio usado es el OH del último carbono asimétrico (cuyos cuatro enlaces son con elementos distintos), es decir, el más alejado del grupo principal: si está a la derecha la forma es D, y si está a la izquierda es L.

Hay el doble de isómeros porque, aunque teóricamente, sólo podían variar entre la izquierda y la derecha, a cada carbono que se añade se duplican las posibilidades.

Mediante este estudio de isómeros, se pudo pasar de estas fórmulas extendidas de Fischer a las fórmulas configuracionales de Haworth: representaciones de la distribución espacial de la molécula sobre el plano.

Una vez se forma el carbonilo, interacciona con el penúltimo OH de la cadena y pliega la molécula, formando un enlace hemiacetálico. El carbono del grupo carbonilo se combina con el oxígeno del penúltimo alcohol de la cadena, y el oxígeno del carbonilo, con el hidrógeno del alcohol, formando otro grupo OH.

Esto da lugar a un anillo, que si es hexagonal se llama forma piranosa, y si es pentagonal, furanosa. En cada vértice del anillo se da por hecho que hay un carbono.

En esta molécula cíclica el O que une los dos carbonos se coloca en un vértice, y a partir de él se escriben los demás carbonos con sus uniones a otros grupos en el sentido de las agujas del reloj. Dependiendo de la posición del nuevo OH asociado al carbono del carbonilo y del hidrógeno suelto de dicho grupo funcional, hablaremos de un isómero α o β. Cuando el OH está abajo la forma es α, y cuando está arriba, β. Hay diversas diferencias entre ambos, como la manera de hidrolizarse o el potencial oxidativo.

Funciones de los Monosacáridos

1. Principales combustibles energéticos (principalmente la glucosa, que es lo que oxidamos con preferencia). La capacidad de oxidación de la glucosa produce bastante energía, con lo cual resulta rentable. Esa capacidad viene de su poder reductor: cede electrones y se oxida, reduciendo a otro elemento. La fructosa y la ribosa se usan en menor medida.
2. Formar polímeros: ARN, ADN, almidón, celulosa.

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